Nick Twisp, en blyg och ensam tonåring, upplever en förändring i sitt liv när han åker på semester med sin mamma och hennes pojkvän. Där stöter han på Sheeni, en otroligt attraktiv tjej, och blir omedelbart förälskad i henne. Efter att de separeras kämpar Nick för att göra allt han kan för att återförenas med sin älskade Sheenisom och bli av med sin oskuld.